Na Estônia, terra secreta da nossa querida Kerli, o dia das crianças é comemorado em 1 de junho. Lá existe uma canção infantil muito popular chamada ‘Põdralmaja’. Kerli a usou na música Creepshow.
Veja a letra em estoniano, a tradução e um video da Kerli cantando Põdral maja.

Põdral maja metsa sees
Väiksest aknast välja vaatab
Jänes jookseb kõigest väest
Lävel seisma jääb
Kopp-kopp lahti tee
Metsas kuri jahimees
Jänes tuppa tule sa
Anna käppa ka

tradução:
Uma rena tem uma casinha na floresta
Ela está olhando para fora de uma pequena janela
O coelho está correndo para a casa
E ele pára na porta
Toque, Toque, abra
Há um caçador malvado na floresta
A rena diz para o coelho
Entre e cumprimenta-me

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Foi em 2002, na competição Fizz Superstar, que a carreira de Kerli começou, quando ela fez um cover da canção “I’m Like A Bird” de Nelly Furtado, vencendo a competição com 95 pontos totais.
Em 2003, Kerli participou do concurso sueco Melodifestivalen, onde cantou “Let’s Go”, terminando em sétimo lugar na segunda semifinal.
Kerli participou do concurso Eurolaul em 2004, que decide um cantor estoniano a representar o país no Eurovision, e acumulou 3.628 com a canção “Beautiful Inside”, terminando em segundo lugar.
Depois trabalhou com vários compositores na Suécia. Quando o produtor executivo e chefe da Island Def Jam, Antonio “L.A.” Reid, a descobriu numa audição que ela ganhou, Kerli teve a chance de viajar para os Estados Unidos, e ter um contrato assinado em 2006 para gravar seu primeiro álbum. No ano seguinte, veio a lançar seu primeiro EP intitulado com seu nome, Kerli. O EP continha as canções “Walking On Air”, “Love Is Dead” e “She’s In Parties”.

Em 2008, Kerli lançou seu primeiro álbum de estúdio, Love Is Dead, sendo mundialmente reconhecida pelo seu trabalho e estilo musical; e fez uma apresentação de grande importância para a sua carreira no Scream Awards, premiação esta de filmes de terror, ficção científica e fantasia, onde cantou “Walking On Air”. Ainda em 2008, Kerli esteve presente na trilha sonora de dois jogos de videogame: Burnout Paradise, com a sua canção “Creepshow”, e na versão do filme “007 – Quantum of Solace”, sendo escolhida para cantar a música-tema “When Nobody Loves You”; e nos filmes: Punisher: War Zone (O Justiceiro: Zona de Guerra), com sua canção “Bulletproof”, e em Hired Gun, emprestando sua voz para a personagem Morgan.

Em janeiro de 2009, o assessor de Kerli cancelou sua turnê européia com o grupo finlandês The Rasmus. A razão divulgada foi que Kerli está trabalhando no seu segundo álbum.

Kerli mantém contato com seus fãs através de seu Twitter, MySpace, e outras contas que tem, lançando periodicamente videos sobre o que ela está fazendo ou seus planos para o futuro, além de videochats ao vivo. Com esse vinculo virtual que ela mantém com os fãs, ficou em primeiro lugar no “Mulheres da Web” em 2009, título dado a cantoras independentes.
Começou a promover seu segundo álbum no dia 12 de julho de 2009 quando performou no festival estoniano Õllesummer, na cidade de Talim. No evento, apresentou canções inéditas como “Red Flags”, “Army of Angels”, “I’ll Find You”, e a que não estará no álbum “Yes, I Can”, como disse a cantora em um chat ao vivo para seus fãs. Sobre o álbum, Kerli disse que terá lançamento no outono (do Hemisfério norte), e que terá um estilo mais eletrônico e pop.